Au pied du mont Ingino, fondé par les anciens Ombriens, se dresse la cité médiévale de Gubbio. La visite de la ville peut commencer à partir de la cathédrale qui se dresse sur les vestiges d'une ancienne église romane et a été construite vers le XIIe siècle par la volonté du duc Bentivoglio. L'église est une véritable œuvre d'art, à l'intérieur de laquelle abrite les œuvres des principaux artistes Gubbio du XVIe siècle.
Devant la cathédrale se dresse le Palazzo Ducale, de style Renaissance et commandé par le duc d'Urbino, Federico da Montefeltro en 1470. A l'intérieur, il ne faut pas manquer le studiolo (copie fidèle de l'original exposé au Metropolitan Museum de New York ).
La pittoresque et panoramique Piazza Grande abrite également le Palazzo dei Consoli construit dans le style gothique. A l'intérieur il abrite : le musée municipal, la " grosse cloche " et la " Sette Tavole Eugubine ".
A noter la maison de S. Ubaldo (via Baldassini, 38), où vécut le Saint Patron de Gubbio, et remonte à une période comprise entre le XIIIe et le XIVe siècle. A l'intérieur, les « bougies », les protagonistes de la célèbre, sont restaurées tous les 25 ans Course du Ceri.
Hors les murs, impossible de ne pas remarquer le Théâtre Romain du Ier siècle. J.-C., restauré entre le XIXe et le XXe siècle et encore utilisé aujourd'hui pour des spectacles classiques en été.
Enfin, il vaut la peine de gravir le mont Ingino pour admirer la basilique de Sant'Ubaldo qui abrite les restes du saint et les célèbres bougies.
Vous ne pouvez pas quitter la cité des fous sans passer le « Permis de conduire pour fous ». En atteignant Largo Bargello, vous trouverez une fontaine autour de laquelle vous devrez faire trois tours pour obtenir le permis et la citoyenneté eugoubienne.